那个时候是三国时代的转折点，曹操也是被袁绍锤了一顿。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。
袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“门生故吏遍于天下”，势力本就很大，后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。
袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足，根本不把曹操放在眼里。
直接挑选精兵十万战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年袁绍命大将颜良等人进兵白马，自率大军进屯黎阳向曹操发动进攻。
曹操的实力比袁绍弱得多，他所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。
兵力方面也远不及袁绍，其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。
裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
袁绍大军来攻，许都震动。
曹操安慰众将说，吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而众令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为我奉也。
二月袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。
四月曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。
曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。
曹操救出白马军民，沿黄河西撤。
袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。
曹操见追兵渐近命军士解鞍放马并置辎重于道，袁军追兵大至争抢辎重阵形混乱。
曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑，初战得胜主动撤军，继续扼守官渡。
八月袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。
曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。
两军一攻一守，相持近二个月，久战之下，曹操的处境极为困难。
十月袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人沿途护送，夜宿于离袁绍大营四十里的乌巢。
这时袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。
曹操大喜，跣足出迎，之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，换袁军军装乘夜从小路偷袭乌巢。
曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。
袁绍闻知，急忙派兵救援，曹操左右见贼骑稍近，请分兵拒之。
随后大怒说，贼在背后乃白，士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草。
袁绍听说曹操袭击乌巢时，因此少量援兵救援乌巢，而以重兵围攻曹军营地。